Halogenētie ogļūdeņražu: iegūšana, ķīmiskās īpašības, izmantošana

Ogļūdeņraži - ļoti liels klase no savienojumiem, kas saistīti ar organisko. Tie ietver vairākas lielas grupas vielu, kuru vidū ir gandrīz visi atrod plašu pielietojumu rūpniecībā, dzīvi, dabu. Īpaši svarīgi ir halogenēti ogļūdeņraži, kas tiks apspriests šajā rakstā. Viņi ne tikai augsta komerciālā vērtība, bet arī nozīmīga izejviela daudzu ķīmisko sintēzes, medikamentu un citu svarīgu savienojumu. Mēs pievēršam īpašu uzmanību to molekulāro struktūru, īpašībām un citām īpašībām.

Halogenētie ogļūdeņražu: vispārējs raksturojums

No viedokļa ķīmijā, uz šīs grupas savienojumiem ietver visus tos ogļūdeņražus, kurā viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar vienu vai citu halogēna atomu. Tas ir ļoti plaša kategorija vielu, jo tie ir ļoti rūpniecības nozīme. Ietvaros diezgan īsā laika periodā cilvēki ir iemācījušies sintezēt praktiski visus halogēnogļūdeņražus, kuru izmantošana ir nepieciešama, medicīnā, ķīmiskā rūpniecība, pārtikas rūpniecība un ikdienas dzīvi.

Pamata metode šos savienojumus sagatavošanu - sintētisko maršruts laboratorijā un rūpniecībā, kā arī dabā gandrīz neviens no viņiem nav sastopami. Sakarā ar halogēnu tie ir ļoti reaktīvs. Tas lielā mērā nosaka to pielietošanu ķīmiskajā sintēzē kā starpprodukts.

Kā pārstāvji halogenēto ogļūdeņražu ir daudz, tos klasificēt pēc dažādiem kritērijiem. Pamats atrodas gan struktūru un daudzos ķēdes savienojumiem, un atšķirību starp atomiem no halogēna atoma un vietu to atrašanās vietas.

Halogenētie ogļūdeņraži: klasifikācija

Pirmais iemiesojums atdalīšanas ir balstīta uz vispāratzītiem principiem, kas attiecas uz visiem organiskajiem savienojumiem. Klasifikācija ir balstīta uz atšķirību no oglekļa ķēdes, tās cikliskumu veida. Uz šā pamata izdala:

• ierobežojot halogēnogļūdeņražus;
• nepiesātināta;
• aromātisks;
• grupa;
• acikliskās.

Next atdalīšana pamatā ir halogēna atoma un kvantitatīvā satura molekulā. Tādējādi, release:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye un tā tālāk.

Ja mēs runājam par halogēna tad nosaukums apakšgrupas sastāv no diviem vārdiem. Piemēram, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken un tā tālāk.

Tāpat ir another embodiment no klasifikācijas, kas ir atdalīti ar vēlams halogenētie piesātinātos ogļūdeņražus. Tas ir oglekļa atomu skaits uz kurām halogēna ir pievienots. Tādējādi, release:

• primārie atvasinājumi;
• vidusskolas;
• terciārā, un tā tālāk.

Katrs indivīds pārstāvis var sarindo atbilstoši visām indikācijām un noteikt pilnu vietu sistēmā organisko savienojumu. Piemēram, savienojuma ar sastāvu CH ₃ - _CH2-CH = CH-CCL ₃ var tikt klasificēta kā. Tas nav robeža alifātisko trihlorproizvodnoe pentene.

molekulārā struktūra

No halogēna atomiem klātbūtne nevar bet ietekmēt gan fizikālās un ķīmiskās īpašības, un vispārējo struktūru molekulas. Vispārējā formula par šīs grupas savienojumiem ir šādā formā R-Hal, kur R - ogļūdeņraža grupa, kas bez jebkuras struktūras, un Hal - halogēna atoms, viens vai vairāk. Komunikācija starp oglekļa atoma un halogēna atoma stipri polarizēta, saskaņā ar kuru molekula kopumā ir tendence divus efektus:

• negatīvs induktivitāte;
• mesomeric pozitīvs.

Šeit, no kuriem pirmais ir ievērojami spēcīgāka, tāpēc Hal atoms ir vienmēr piemīt īpašības elektronu atvelkošu aizvietotāju.

Visos citos strukturālo iezīmju molekulām nav atšķirīgi no parasto ogļūdeņražu. Properties izskaidroja struktūru un tās ķēdes zarošanās, ar oglekļa atomu skaitu, aromātisku spēku īpašībām.

Īpaša uzmanība būtu nomenklatūra halogenētos ogļūdeņražus. Kā saukt datu savienojumu? Lai to izdarītu, jums ir nepieciešams ievērot dažus noteikumus.

1. ķēde numerācija sākas ar malu pie kuriem tuvāk ir halogēna atoms. Ja ir kāds vairākas obligāciju, atpakaļskaitīšanas sākas ar viņu, nevis ar elektronu-atņem aizvietotājiem.
2. Name Hal norādīts prefiksu, būtu arī norādīt skaitu oglekļa atomiem, no kuras tā novirzās.
3. Pēdējais solis tiek dots nosaukums galveno ķēdes atomiem (vai gredzenu).

Kā piemēru var minēt šādu nosaukumu: _CH2 = CH-CHCl ₂ - _{3,-dihlorpropēna-1.}

Nosaukumu var dot un racionāla nomenklatūra. Šajā gadījumā, radikālo izrunāt vārdu, un pēc tam - ar piedēkli -id halogēnu. Piemērs: _{CH3-CH2-CH2-Br} - propilbromīdam.

Tāpat kā citu grupu organisko savienojumu, halogenēti ogļūdeņraži ir īpaši struktūru. Tas ļauj daudz dalībnieku iecelt vēsturiskos nosaukumus. Piemēram, Halotānam CF ₃ CBrClH. Pieejamība trim halogēniem molekulā nodrošina īpašas vielas īpašības. To lieto medicīnā, tāpēc tas ir vairāk iespējams, lai izmantotu vēsturiskiem nosaukumiem.

sintētiskās metodes

Metodes sagatavošanu halogēnogļūdeņražus ir diezgan dažādi. Ir piecas galvenās metodes sintēzes šo savienojumu laboratorijā un rūpniecībā.

1. Halogenējoša no parastās struktūras parastās ogļūdeņražu. General reakcija shēma: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Iezīmes procesā ir šādi: ar hlora un broma drošs pret ultravioleto starojumu, reakcija ar jodu ir praktiski neiespējami vai ļoti lēni. Tā kā fluors mijiedarbība ir pārāk aktīvs, lai izmantotu aktīvo halogēns tīrā veidā nevar. Turklāt, halogenējoša aromātisko atvasinājumu nepieciešams, lai izmantotu īpašo katalizatori process - Lūisa skābe. Tā, piemēram, dzelzs hlorīda vai alumīnija.
2. Preparation of halogenētiem ogļūdeņražiem, tiek veikts arī ar gidrogalogenirovaniya. Tomēr šis sākotnējais savienojums ir nepiesātināta ogļūdeņraža. Example: R = RR + HHal → RR-RHal. In Vislīdzīgākais elektrofila papildus tiek izmantots, lai iegūtu chloroethene vai vinilhlorīda, jo šis savienojums ir svarīga izejviela rūpniecības sintēzes.
3. Ietekme uz gidrogalogenov spirtu. Vispārīgā forma reakcijas: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. In malu obligāta katalizatora klātbūtnē. Piemēri procesa paātrinātāju, kas var tikt izmantoti: fosfora hlorīdus, sēra, cinka vai dzelzs, sērskābes, A solution of cinka hlorīda sālsskābē - Lucas reaģents.
4. Dekarboksilācija no šajā oksidētājs skābes sāļiem. Vēl viens vārds metodi - reakcijas Borodin-Hunsdikkera. Būtība sastāv atšķelta molekulu oglekļa dioksīda no sudraba atvasinājumu ar karbonskābēm , kas pakļauts oksidējošā līdzekļa - halogēns. Tā rezultātā, halogenēti ogļūdeņraži veidojas. Reakcijas parasti ir šādi: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synthesis galoformov. Citiem vārdiem sakot, uzņemšanas trigalogenproizvodnyh metāns. Vieglākais veids, kā ražot tos - iedarbību acetons sārma halogēniem. Tā rezultātā, ir veidošanās galoformnyh molekulas. Sintezēts tādā pašā veidā, un šajā nozarē halogenētie aromātisko ogļūdeņražu daļu.

Īpaša uzmanība jāpievērš sintēzes nepiesātināto pārstāvji šajā klasē. Pamata metode - ir ietekme uz alkilēnus dzīvsudraba sāļu un vara klātbūtnē halogēnu, kā rezultātā tiek iegūts produkts ar dubultsaiti ķēdē.

Halogenētie aromātiskie ogļūdeņraži, ko iegūst, halogenējoša reakcijas Arènes vai alkylarene sānu ķēdes. Tie ir nozīmīgi rūpniecības produktiem, jo tie tiek izmantoti par insekticīdiem lauksaimniecībā.

fizikālās īpašības

Fizikālās īpašības halogenētiem ogļūdeņražiem ir tieši atkarīga no struktūru molekulas. Vārīšanās temperatūrai un kausēšanas stāvokli agregācijas ietekmēt skaitu oglekļa atomus, un iespējamām filiālēm sānu daļu. Jo vairāk, ka skaitļi ir augstāki. Kopumā mēs varam raksturot fizikālo parametru vairākās vietās.

1. Izskats: pirmais zemākas pārstāvji - gāzes, turpmākos līdz C ₁₂ - šķidrums iepriekš - ciets ķermenis.
2. Ir asu nepatīkamu specifiska smarža, gandrīz visi pārstāvji.
3. Ļoti slikti šķīst ūdenī, bet par sevi - teicamas šķīdinātāji. Organiskie savienojumi šķīdina ļoti labi.
4. Vārīšanās temperatūrai un kušanas temperatūras pieaugumu, palielinot oglekļa atomu skaitu galvenajā ķēdē.
5. Visi savienojumi, izņemot fluora atvasinājumiem, kas smagākas par ūdeni.
6. Jo vairāk filiāles galvenajā ķēdē, jo zemāka viršanas vielas.

Grūti noteikt daudzas līdzīgas iezīmes kopīgs, jo pārstāvji ievērojami atšķiras pēc sastāva un struktūras. Tāpēc, labāku rezultātu vērtības katrā konkrētā savienojuma šīs sērijas ogļūdeņražu.

ķīmiskās īpašības

Viens no svarīgākajiem parametriem, kas ir jāņem vērā, ķīmiskā rūpniecība un sintēzes reakcijas ir ķīmiskās īpašības halogenētiem ogļūdeņražiem. Tie nav vienādi visiem dalībniekiem, jo ir vairāki iemesli starpību.

1. Struktūra oglekļa ķēdes. Vieglākais veids aizvietošanas reakcija (nukleofīlā tipa) nāk no sekundārā un terciārā alkilhalogenīdiem.
2. Halogen veids ir arī svarīga. Saziņa starp oglekļa un Hal ir stipri polarizēta, un ka tā nodrošina vieglu plīsums atbrīvot brīvos radikāļus. Tomēr, vienkāršākais veids, kā komunicēt ir saplēsts starp joda un oglekļa sakarā ar dabas izmaiņas (samazināšanās) in saistošs enerģiju virknē: F-Cl-Br-I.
3. Aromātisko radikālu vai daudzvērtīgām saitēm klātbūtne.
4. Struktūra un sazarojuma radikāla.

Kopumā, tas ir labākais, lai alkilhalogenīdiem reaģēt tieši nukleofìls aizstāšanu. Pēc tam, kad oglekļa atoma, kas pēc pārrāvuma dēļ halogēna koncentrētu daļēji pozitīvu lādiņu. Tas ļauj radikāls kopumā kļūtu acceptor eletronootritsatelnyh daļiņas. Piemēram:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- un citi.

Tas izskaidro faktu, ka no halogenētu ogļūdeņradi var doties uz gandrīz jebkuras klases organisko savienojumu tikai nepieciešams, lai izvēlētos atbilstošu reaģentu, kas sniegs nepieciešamo funkcionalitāti.

Kopumā var teikt, ka ķīmiskās īpašības halogenētu ogļūdeņradi ir spēju iesaistīties šādās mijiedarbību.

1. Ar nukleofilu daļiņām atšķirīga veida - aizstāšanas reakciju. Rezultāts var būt: spirtu, ēteru, esterus, nitro savienojumus, amīniem, nitrili, karbonskābes.
2. Izvadīšana reakcija vai dehydrohalogenation. Kā rezultātā spirta šķīduma ar sārmu halogenīdu molekulas ir izslègta. Tādējādi veidojas alkēngrupas mazmolekulārs blakusproduktiem - un sālsūdeni. Piemērs reakcijai: _{CH3-CH2-CH2-CH2-Br} + NaOH _(alkohols) → _{CH3 -CH2-CH} = _CH2 + NaBr + H _{2 O.} Šie procesi - viens no galvenajiem metodēm sintēzes svarīgu alkēnus. Process vienmēr pavada augstām temperatūrām.
3. Preparation alkāni normālu struktūru Wurtz sintēzes metodi. Reakcijas būtība sastāv pakļaujot halogēn-aizvietotām ogļūdeņraža (divas molekulas) nātrija metāla. Kā stingri elektropozitīvu ion, nātrija pieņem halogēna atomus no savienojuma. Kā rezultātā, atbrīvo ogîúdeðraýu atlikumus ir slēgti starp sasaistē, alkāns veidojot jaunu struktūru. Piemērs: CH _3-CH2-Cl + _CH3-CH2-Cl + 2NA → _{CH3 -CH2-CH2-CH3} + 2Nacl.
   
4. Sintēzes homologi aromātisko ogļūdeņražu ar Friedel-Crafts reakciju. Būtība procesā - no pakļaujot halogēnalkilgrupa benzols klātbūtnē alumīnija hlorīda. Kā rezultātā aizvietošanas reakcijas no toluola un veidošanās hlorūdeņraža. Šajā gadījumā klātbūtne katalizatoru ir nepieciešams. Papildus benzola šādā veidā var oksidējas un tā analogiem.
5. Preparation Grenyara šķidrums. Šis reaģents ir halogēn-aizvietotām ogļūdeņraža ar magnija jonu sastāvs. Sākotnēji tā veica ietekmi magnija metālu gaisā tāda atvasinājuma halogēnalkilgrupas. Rezultāts ir komplekss savienojums ar vispārīgo formulu RMgHal, kas minēta Grenyara reaģentu.
6. samazināšana uz alkānu (alkēni, arene). Veikta saskaņā ar darbības ūdeņradi. Rezultāts ir ogļūdeņraža un blakusproduktu - ūdeņraža halogenīdu. Piemērs vispārīgā formā: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Tas ir pamata mijiedarbība, kas var viegli iekļūt halogēnogļūdeņražus dažādu struktūru. Protams, pastāv arī īpašas reakcijas, kas būtu jāņem vērā katram pārstāvim.

izomēru molekulas

Izomērijas halogenēti ogļūdeņraži - pilnīgi dabiska parādība. Ir zināms, ka vairāki oglekļa atomus, jo lielāks skaits izomēru formās. Turklāt nepiesātinātie pārstāvjiem ir vairākas saites, kas arī kļūst par iemeslu izomēru.

Divi galvenie šķirņu šo parādību par šīs grupas savienojumiem var identificēt.

1. Isomērie radikāls un oglekļa karkass no galvenās ķēdes. Tas arī var attiecināt uz pozīciju vairāku obligācijas, ja klāt molekulā. Kā ar parasto ogļūdeņražu, no trešā reprezentatīvā formulu var ierakstīt savienojumus, kam ir identiska molekulārā bet atšķirīgās strukturālās Formular izpausmi. Turklāt, skaits izomēru formās, kas par kārtu augstākas nekā atbilstošajām alkāniem (alkēnus, alkilēnus, Arènes un tā tālāk) līdz halogēna ogļūdeņražiem.
2. Novietojums halogēna molekulā. Tās mītne numurs norādīts virsrakstā, pat ja izmaiņas tikai viens, īpašības šo izomēru būs diezgan atšķirīgi.

Teritorijas isomērie šeit mēs nerunājam, jo halogēnu atomi tas nav iespējams. Tāpat kā ar visiem pārējiem organiskajiem savienojumiem haloalkyls izomēri atšķiras ne tikai struktūru, bet arī fizikālās un ķīmiskās īpašības.

Atvasinājumi nepiesâtinâts ogîúdeðraýa

Šādi savienojumi, protams, ir daudz. Taču mēs esam ieinteresēti halogenēto nepiesātināto ogļūdeņražu. Tos var arī iedalīt trīs galvenajās grupās.

1. Vinyl - kad Hal atoms atrodas tieši pie oglekļa atoma, multiplās bond. Example molekula: _CH2 = CCL _2.
2. Ar izolētā stāvoklī. Halogēna atoms un vairākkārtējas saite atrodas pretējās daļās molekulas. Piemērs: _CH2 = _{CH-CH2-CH2-Cl.}
3. Alil atvasinājumi - halogēna atoms dubultsaite atrodas ar vienu oglekļa atomu, kas tiek glabāta alfa stāvoklī. Piemērs: _CH2 = CH-CH _2-Cl.

Īpaši svarīga ir savienojums, kas, piemēram, vinilhlorīda, _CH2 = CHC. Tas spēj polimerizācija reakciju veidot svarīgus produktus, piemēram, izolācijas, ūdensnecaurlaidīga auduma un tā tālāk.

Vēl viens no nepiesātinātām halogenētu atvasinājumu pārstāvis - hloroprēna. Formula viņa - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Šis savienojums ir izejmateriāls sintēzei kaučuku, kas atšķiras ugunsizturību, ilgu kalpošanas laiku, zema caurlaidība gāzēm.

Un tetrafluoretilēna (vai teflona), - polimērs, kas ir kvalitātes specifikācijas. To izmanto, lai ražotu vērtīgu par tehniskajām detaļām, trauki, dažādām ierīcēm. Formula - CF ₂ = _CF2.

Aromātiskie ogļūdeņraži un to atvasinājumi

Aromātiski savienojumi, kas ir tie, kas ietver benzola gredzenu. Starp tiem ir arī veselu grupu halogēnu. Divi galvenie veidi, no tiem, kas struktūrā var identificēt.

1. Ja Hal atoms ir saistīts tieši uz kodolu, t.i., aromātiskā gredzenā, tad savienojums sauc haloarenes.
2. Halogēna atoms nav saistīts pie gredzena un sānu ķēdes atomiem, t.i. radikālu notekūdeņus sānu veidu. Šādi savienojumi sauc arilgrupas alkilhalogenīdiem.

Starp minētajām vielām var saukt vairāki locekļi, no kuriem ir vislielākā praktiskā nozīme.

1. Heksahlorbenzols - C ₆ Cl _6. Kopš XX gadsimta tika izmantota kā spēcīgs fungicīdu un insekticīdu. Tā ir laba dezinficējoša iedarbība, tāpēc to izmanto sēklu apstrādei pirms atsijās. Ir nepatīkamu smaku, pietiekami daudz šķidruma, kodīga, dzidrs, var izraisīt asarošanu.
2. Benzyl bromide C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Tā tiek izmantota kā svarīgu reaģentu sintēzē metālorganisko savienojumu.
3. Hlorobenzīns C ₆ H ₅ CL. Bezkrāsains šķidrums viela ar specifisku smaku. Izmanto ražošanā krāsvielu, pesticīdu. Tas ir viens no labākajiem organisko šķīdinātāju.

Lietošana rūpniecībā

Halogenētie ogļūdeņražu izmantot savu nozari un ķīmiskā sintēze ir ļoti plašs. Par nepiesātinātiem un aromātisko pārstāvjiem mēs esam teica. Tagad parasti apzīmē izmantot savienojumu ar šo sēriju.

1. Būvniecībā.
2. Kā šķīdinātāju.
3. Jo tekstilizstrādājumu ražošanā, gumijas, gumijas, krāsvielas, polimēru materiāliem.
4. Par sintēzes daudzu organisko savienojumu.
5. Fluors atvasinājumi (CFC) - a dzesētāju saldēšanas sistēmās.
6. Izmanto kā pesticīdi, insekticīdi, fungicīdi, eļļas, lakas, sveķi, smērvielas.
7. Iet ražot izolācijas materiālu, un tā tālāk.