Benzols ir ... Strukturālā formula, īpašības un benzola ražošana

Ar šādu savienojumu, piemēram, benzolu, Ķīmijas kundze galu galā un neatgriezeniski iegūta tikai 1833. gadā. Benzols ir savienojums, kas ir viegli iedarbīgs, jūs varētu teikt pat sprādzienbīstams raksturs. Kā jūs to atradāt?

Vēsture

1649. gadā Johannes Glaubers pievērsa uzmanību savienojumam, kas tika droši veidots, kad ķīmiķis strādā akmeņogļu darvas apstrādē. Bet tas gribēja palikt inkognito.

Pēc aptuveni 170 gadiem, un daudz precīzāk, XIX gs. Divdesmito gadu vidū, pēc lietas gribas, no gāzveida gāzes, proti, no izdalītā kondensāta, tika iegūts benzols. Šādai rūpībai cilvēcei ir pienākums no Anglijas zinātnieks Michael Faraday.

Vācu Eilgarda Mikherliha pārtvēra bataljonu benzola iegādei. Tas notika, apstrādājot benzoskābes bezūdens kalcija sāļus. Varbūt tāpēc vārdam tika piešķirts nosaukums "benzols". Tomēr, kā iespēju, zinātnieks viņu sauca par benzīnu. Vīraks, ja tulkojums no arābu valodas.

Benzīns skaisti un spilgti apdegumus, saistībā ar šiem novērojumiem, Auguste Laurent iesaka viņam saukt viņu par "matu žāvētāju" vai "benzolu". Spilgts, mirdzošs - ja tulkots no grieķu valodas.

Pamatojoties uz Linusa Paulinga uzskatu , ka elektroniskās saziņas būtība ir par benzola īpašībām, zinātnieks nodrošināja savienojuma molekulu šāda attēla formā. Tas ir sešstūris. Aplis ir tajā ierakstīts. Iepriekšminētais norāda, ka benzols ir integrēts elektronisks mākonis, kas droši aptver sešus (bez izņēmuma) cikliskos oglekĜa elementus. Obligācijas obligācijas netiek ievērotas.

Ar benzolu izmanto kā šķīdinātāju. Un būtībā, kā saka, nebija, nepiedalījās, nebija iesaistīts. Bet tas ir XIX gs. 20. gadsimtā bija vērojamas būtiskas izmaiņas. Benzola īpašības izteikt visvērtīgākās īpašības, kas ir palīdzējušas kļūt populārākai. Oktāna skaitlis, kas izrādījās augsts, sniedza iespēju izmantot to kā degvielas elementu degvielas uzpildīšanai. Šī rīcība bija impulss plašajai benzola konfiskācijai, bet šī ekstrakcija tika veikta kā sekundāra tērauda ražošanas koksēšanas produkts.

Līdz 40. gadiem ķīmiskajā jomā benzols sāka patērēt tādu vielu ražošanā, kuras ātri eksplodēja. Divdesmitais gadsimts kronēja ar faktu, ka naftas pārstrādes rūpniecība attīstīja tik daudz benzola, ka sāka piegādāt ķīmijas rūpniecību.

Benzola raksturlielumi

Nepiesātinātie ogļūdeņraži ir ļoti līdzīgi benzolam. Piemēram, etilēna ogļūdeņražu sērija sevi raksturo kā nepiesātinātu ogļūdeņradi. Viņam raksturīga pievienošanās reakcija. Benzols viegli nonāk aizstāšanas reakcijā. Tas viss notiek pateicoties atomiem, kas atrodas tajā pašā plaknē. Un kā fakts - konjugēts elektroniskais mākonis.

Ja formulā ir benzola gredzens, tad jūs varat nonākt pie vienkārša secinājuma, ka tas ir benzols, kura strukturālā formula izskatās tieši tāpat.

Fizikālās īpašības

Benzols ir šķidrums, kam nav krāsas, bet tai ir nožēlojama smaka. Benzols kūst, kad temperatūra sasniedz 5,52 grādus pēc Celsija. Tas vārās pie 80.1. Blīvums ir 0,879 g / cm ³ , molārā masa ir 78,11 g / mol. Viņš ļoti sadedzina sadegšanas laikā. Formē sprādzienbīstamus savienojumus, kad ieplūst gaiss. Organisko iežu (benzīns, ēteris uc) šķīdinātāji ar aprakstīto vielu ir saistītas bez problēmām. Azeotropiskais savienojums veidojas ar ūdeni. Apstarošana līdz iztvaikošanas sākumam notiek 69,25 grādos (91% benzola). Pie 25 grādiem pēc Celsija tas var izšķīst ūdenī 1,79 g / l.

Ķīmiskās īpašības

Benzols reaģē ar sērskābi un slāpekļskābi. Un arī ar alkēniem, halogēniem, hloralkāniem. Aizvietošanas reakcija ir tas, kas tam raksturīgs. Spiediena temperatūra ietekmē benzola gredzena izrāvienu, kas notiek diezgan smagos apstākļos.

Katru benzola reakcijas vienādojumu var aplūkot sīkāk.

1. Elektrofiliskā aizvietošana. Broms katalizatora klātbūtnē reaģē ar hloru. Rezultātā mēs iegūstam hlorbenzolu:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5CI + HCl

2. Friedel-Crafts reakcija vai benzola alkilēšana. Alkilbenzolu izskats ir saistīts ar kombināciju ar alkāniem, kas ir halogenētie atvasinājumi:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Elektrofilo aizvietošana. Šeit notiek nitrēšanas un sulfonācijas reakcija. Benzīna vienādojums izskatīsies šādi:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzols sadedzināšanas laikā:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Noteiktos apstākļos tas izpaužas kā raksturīgs piesātinātiem ogļūdeņražiem. Šīs reakcijas izskaidro P-elektronu mākonis, kas ir attiecīgās vielas struktūrā.

Dažādi benzola veidi ir atkarīgi no īpašām tehnoloģijām. Tādējādi naftas benzola marķēšana. Piemēram, attīrīta un lielāka attīrīšana sintēzei. Es vēlētos atsevišķi ņemt vērā benzola homologus un, precīzāk, to ķīmiskās īpašības. Tie ir alkilbenzoli.

Benzola homologi reaģē daudz vieglāk. Bet iepriekš minētās benzola reakcijas, proti, homologi, iziet ar zināmu atšķirību.

Alkilbenzolu halogenēšana

Vienādojuma forma ir:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Broma vēlme benzola gredzenā nav novērota. Tas iziet ķēdē no sāniem. Bet, pateicoties sāls Al (+3) broma katalizatoram, droši nonāk gredzenā.

Alkilbenzolu nitrāts

Sēra un slāpekļskābes dēļ nitrē benzoli un alkilbenzoli. Reaktīvie alkilbenzoli. No iesniegtajiem trim iegūst divus produktus - tie ir para- un ortoizomēri. Var uzrakstīt vienu no formulām:

C6H5-CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

Oksidēšanās

Benzola gadījumā tas nav pieņemams. Bet alkilbenzoli labprāt reaģē. Piemēram, benzoskābe. Formula ir dota zemāk:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkilbenzols un benzols, to hidrogenēšana

Pastiprinātāja klātbūtnē ūdeņradis sāk reaģēt ar benzolu, kā rezultātā notiek cikloheksāna veidošanās, kā aprakstīts iepriekš. Līdzīgi alkilbenzolus bez problēmām pārvērš par alkilcikloheksāniem. Lai iegūtu alkilcikloheksānu, vēlamajam alkilbenzolam jābūt hidrogenētam. Būtībā šī ir nepieciešama procedūra tīra produkta ražošanai. Un tas nav viss reakcijas benzols un alkilbenzols.

Benzola ražošana. Rūpniecība

Šīs ražošanas pamats ir balstīts uz sastāvdaļu pārstrādi: toluolu, ligroīnu, darvu, kas tiek izdalīts ogļu plaisāšanas laikā, un citi. Tādēļ benzīnu ražo naftas ķīmijas, metalurģijas uzņēmumos. Ir svarīgi zināt, kā iegūt benzolu ar atšķirīgu attīrīšanas pakāpi, jo ražošanas un galamērķa principam jābūt šīs vielas zīmola tiešai atkarībai.

Lielāko daļu veido termoaktiālas riformingā caustobiolīta daļa, kas viršanas temperatūrā ir 65 grādi, ar ekstrakcijas efektu, destilācija ar dimetilformamīdu.

Etilēna un propilēna ražošanā tiek ražoti šķidrie produkti, kas veidojas neorganisko un organisko savienojumu sadalīšanās rezultātā siltuma ietekmē. No tiem arī izdalās benzols. Diemžēl šim benzola ražošanas variantam nav daudz avota. Tāpēc, ka mums interesējošā viela tiek iegūta, reformējot. Ar šo metodi benzola tilpums tiek palielināts.

Ar dealkilēšanu 610-830 grādu temperatūrā ar pluszīmes palīdzību, tvaika klātbūtnē, ko iegūst ar verdošu ūdeni un ūdeņradi, benzolu iegūst no toluola. Ir vēl viena iespēja - katalītiska. Ja pastāv celinātu vai alternatīvi oksīdu katalizatori, tad temperatūras režīms ir 227-627 grādi.

Ir vēl viens vecāks veids, kā attīstīt benzolu. Ar bioloģiskās izcelsmes absorbētāju palīdzību to izolē no koksa ogļu gala rezultāta. Produkts ir tvaika gāze un iepriekš dzesēts. Piemēram, šajā procesā tiek uzsākta eļļa, kuras avots ir nafta vai ogles. Kad destilēšanu veic ar ūdens tvaiku, absorbents atdala. Hidroterapija palīdz noņemt izejvielu benzīnu no lieko vielu daudzuma.

Ogļu materiāli

Metalurģijā, izmantojot ogles, un, ja jūs norādāt - tā sausā destilācija, iegūt koksa. Šīs procedūras laikā gaisa ieplūde ir ierobežota. Neaizmirstiet, ka temperatūra 1200-1500 Celsija karstās ogles.

Oglekļa bāzes benzols prasa rūpīgu tīrīšanu. Ir nepieciešams atbrīvoties no metilcikloheksāna un tā n-heptāna pavadonis. Piesātinātus ogļūdeņražus arī vajadzētu izņemt. Benzolam būs atdalīšanas, attīrīšanas process, kas tiks veikts vairāk nekā vienu reizi.

Iepriekš aprakstītā metode ir vecākā, bet pēc laika tā zaudē savas augstās pozīcijas.

Eļļas frakcijas

0,3-1,2% - šādi rādītāji par mūsu varoņa sastāvu jēlnaftā. Nelieli rādītāji, lai ieguldītu finanses un izturību. Vislabāk ir iesaistīt rūpniecisko procedūru naftas frakciju pārstrādei. Tas ir katalītiskais riformings. Alumīnija-platīna-rēnija pastiprinātāja klātbūtnē palielinās aromātisko ogļhidrātu procentuālais daudzums, un indekss, kas nosaka degvielas spējas, spontāni neaizdegas, saspiežot to.

Pirolīzes sveķi

Ja mēs ekstrahēsim mūsu naftu no cietām izejvielām, proti, ar propilēna un etilēna pirolīzi, kas rodas ražošanas laikā, šī pieeja būs vispieņemamākā. Precīzāk, no pirokondensāta izdalās benzols. Dažu frakciju sadalīšanās prasa hidrēšanas procesu. Tīrīšanas laikā tiek noņemti sērskābi un nepiesātināti maisījumi. Sākotnējā rezultātā tika atzīmēts ksilola, toluola, benzola saturs. Ar destilācijas palīdzību, kas ir ekstāze, BTK grupa tiek atdalīta un iegūts benzols.

Toluola hidrodealkilēšana

Procesa galvenie raksturlielumi, kokteilis no ūdeņraža plūsmas un toluola tiek sildīts uz reaktoru. Toluols iet caur katalizatora gultu. Šajā procesā metilgrupa tiek atdalīta, veidojot benzolu. Šeit ir piemērota noteikta attīrīšanas metode. Rezultāts ir ļoti tīra viela (nitrēšanai).

Toluola disproporcionēšana

Metilclases noraidīšanas rezultātā izveidošanos veido benzols, ksilols tiek oksidēts. Šajā procesā novērota transalkilēšana. Katalīzes darbība ir saistīta ar pallādiju, platīnu un neodīmu, kas atrodami alumīnija oksīdā.

Reaktoru ar stabilu katalizatora veidošanos baro ar toluolu un ūdeņradi. Tās nolūks - saglabāt iegrimšanu ogļūdeņražu katalizatora plaknē. Straume, kas atstāj reaktoru, tiek atdzesēta un ūdeņradis tiek droši noņemts otrreizējai pārstrādei. Tas, kas paliek, tiek destilēts trīs reizes. Sākotnējā stadijā savienojumi, kas nav aromātiski, tiek izņemti. Otrais tiek ekstrahēts ar benzolu, un pēdējais solis ir ksilolu izolēšana.

Acetilēna trimerizācija

Pateicoties franču fiziķa Marcelena Bertelo darbiem no acetilēna sāka veidot benzolu. Bet tajā pašā laikā izcēlās smags kokteilis no daudziem citiem elementiem. Jautājums bija, kā pazemināt reakcijas temperatūru. Atbilde tika saņemta tikai 20. gs. 40. gadu beigās. V. Reppe atrada piemērotu katalizatoru, tas bija niķelis. Trimmerizācija ir vienīgā iespēja iegūt benzolu no acetilēna.

Benzola veidošanās notiek ar aktivētās ogles palīdzību. Augsta siltuma temperatūra virs ogles ir acetilēns. Benzīns tiek atbrīvots, ja temperatūra ir vismaz 410 grādiem. Šajā gadījumā piedzimst dažādus aromātiskos ogļūdeņražus. Tāpēc ir nepieciešamas labas iekārtas, kas kvalitatīvi attīra acetilēnu. Izmantojot tik grūto metodi kā trimerizācija, acetilēns daudz patērē. Lai iegūtu 15 ml benzola, ņem 20 litrus acetilēna. Jūs varat redzēt, kā tas izskatās formulā (acetilen-benzols), reakcija neaizņems ilgu laiku.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky vienādojums).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Kur izmanto benzolu

Benzols - tas ir diezgan populārs ķīmijas bērns. Īpaši bieži tika novērots, kā benzols tika izmantots kumeļa, cikloheksāna, etilbenzola ražošanā. Nepieciešams izveidot stirolu bez etilbenzola. Sākumposms kaprolaktāma ražošanai ir cikloheksāns. Izgatavojot termoplastisko sveķu, to lieto kaprolaktānam. Šī viela ir obligāta dažādu krāsu, laku ražošanā.

Cik bīstams ir benzols?

Benzols ir toksiska viela. Saistībā ar saindēšanās pazīmi izpaužas kā neauglības sajūta, ko papildina slikta dūša un smags reibonis. Pat nāve nav izslēgta. Neaptveramā prieka sajūta - tas ir ne mazāk traucējošs zvani, saindēdams ar benzolu.

Benzols šķidrā stāvoklī izraisa ādas iekaisumu. Benzola izgarojumi viegli iesūcas pat ar veselu ādu. Vairumā īslaicīgu kontaktu ar vielu mazā devā, bet regulāri, nepatīkamas sekas neaizņems ilgs laiks. Tas var būt kaulu smadzeņu un leikēmijas pavājināšanās, kas izraisa cita veida akūtu dabu.

Turklāt viela izraisa atkarību no cilvēkiem. Benzols darbojas kā dope. No tabakas dūmiem iegūst darvas līdzīgu produktu. Koda viņš pētīja, tad nonāca pie secinājuma, ka tā saturs ir nedrošs cilvēkiem. Papildus nikotīna klātbūtnei pastāv arī benzopirēna tipa aromātiskie ogļhidrāti. Benzīpirēna īpatnība ir kancerogēni. Tās ir ļoti kaitīgas. Piemēram, izraisa vēzi.

Neskatoties uz iepriekš minēto, benzols ir izejmateriāls dažādu zāļu, plastmasas, sintētiskā kaučuka un, protams, krāsvielu ražošanai. Šī ir visizplatītākā ķīmijas un aromātisko savienojumu ideoloģija.