Molekulārā un strukturālā formula fenola

Fenolus: - kopējā nosaukums aromātisko spirtu. Par matērijas īpašību ir vājas skābes. Svarīgs praktiska nozīme ir daudz homologi hidroksibenzols C ₆ H ₅ 0H (formula Phenol) - vienkāršākais pārstāvis klasē. Ļaujiet mums pārbaudīt to sīkāk.

Fenoli. Vispārējā formula un klasifikācija

Vispārējā formula organisko vielu aromātisko spirtu, - R-OH. Molekula pati fenoliem un krezolu veidojas radikāls - C6H5 fenilgrupu, kas ir tieši saistīts ar vienu vai vairākām hidroksilgrupām OH (hidroksilgrupu). Ar to skaits uz molekulu fenolu iedala mono-, di- un daudzvērtīgie. Vienvērtīgie savienojumi šāda veida ir fenols un krezolu. Visizplatītākais starp daudzvērtīgo hydroxybenzenes - aminonaftoli kas satur tās kompozīcija 2 kausēta kodolā.

Fenols - pārstāvis aromātisko spirtu

Tekstila darbinieki fenols bija pazīstama jau XVIII gadsimtā: audēju izmanto to kā krāsvielu. Jo destilējot akmeņogļu darvas 1834. Vācijā, ķīmiķis F. Runge uzsvēra kristālus vielas ar raksturīgu saldu smaržu. Latīņu vārds ogles - carbo, ts savienojums karbolskābe (karbolskābe). Vācu zinātnieki ir izdevies identificēt vielu. Phenol Molekulārā formula tika izveidots 1842 O. Laurent, kurš, domājams karbola- atvasinājums benzolu. Par jauno skābes lieto vārdu "fenilgrupu". Sharl Zherar konstatēts, ka viela ir alkohols, un nosauca to par fenols. Sākotnējos pieteikumus salikti - medicīna, ādas sauļošanās, sintētisko krāsvielu. Raksturojums konkrētās vielas:

• Rational ķīmiskā formula - C ₆ H ₅ OH.
• Molekulmasa savienojuma - un 94,11. e. m.
• Bruto formula no pildvielas, - C ₆ H ₆ O.

Electronic un telpiskā struktūra molekulu fenola

Cyclic struktūra sastāv no benzola formulu ar vācu organisko ķīmiķis F. Kekule piedāvāja 1865, un īsi pirms tam - I. Loschmidt. Zinātnieki ir molekulu organisko vielu veidā regulāru sešstūris ar pamīšus vienu un dubultsaites. Saskaņā ar mūsdienu koncepcijām, aromātiskais gredzens - īpaša veida apļveida struktūra, ko sauc par "konjugētā saikne".

Sešiem oglekļa atomiem testēšanas process ^sp2 -hybridization elektronu orbitālēm. Nav iesaistīta veidošanos no C-C saites no p-elektronu mākoņus pārklājas virs un zem plaknes molekulas kodols. Ir divas kopīgas elektronu mākonis, kas aptver visu gredzenu. Phenol strukturālā formula var atšķirties, ņemot vērā historical pieeja aprakstam struktūras benzolu. Lai uzsvērtu raksturu nepiesātināto aromātisko ogļūdeņražu, parasti uzskata par trīs no sešiem dubultsaitēm kuri mijas ar trīs vienkāršus.

Polarizācija dēļ oxy grupas

In vienkāršākā aromātiskā ogļūdeņraža - benzols, C ₆ H ₆ - elektronu mākonis ir simetrisks. fenols formula atšķiras ar vienu hidroksilgrupu. No hidroksila klātbūtne pārtraukumiem simetriju, kas tiek atspoguļots ar vielas īpašībām. Attiecības starp skābekli un ūdeņradi hidroksilgrupu - polar kovalentā. Nobīde kopīgs pāris elektroniem uz skābekļa atoma rada negatīvu maksas par tām (daļējas). Ūdeņraža zaudē elektronus un iegūst daļēju maksu "+". Bez tam, skābeklis O-H grupas ir īpašnieks diviem vienpusējs elektronu pāriem. Viens no tiem piesaista elektronu mākonis aromātisko gredzenu. Šī iemesla dēļ, komunikācija kļūst polarizētas ūdeņradis viegli aizstāt metālus. Modeļi dod priekšstatu par asimetriskās rakstura fenola molekulā.

Funkcijas traucējumiem atomi fenols

Viens elektronu mākonis no aromātisko kodolu fenola molekulas reaģē ar hidroksilgrupu. Tas notiek parādība, konjugācija nosaukums, kurā skābekļa atoms paša pāris elektroniem piesaistīti hidroksilgrupu grupām ar benzola gredzenu sistēmu. Samazinot negatīvs lādiņš kompensēta ar lielāku polarizācijas dēļ O-H grupas.

Aromātiskais gredzens arī atšķiras elektroniskās izplatīšanas sistēma. Tas tiek samazināta par oglekļa, kas ir saistīta ar skābekli, un palielinās, ja tuvākais tam atomu orto pozīcijās (2 un 6). Savienošana uzkrāšanās maksas tiem "-". Turklāt "shift blīvums - tās pārvietošanai no tiem atomiem, pie meta-pozīciju (3 un 5) ar oglekli para-stāvoklī (4). fenols pētījums formula ērtības un savstarpēju sakabes parasti sastāv numerācija atomiem benzola gredzenu.

Paskaidrojums fenola ķīmiskās īpašības, pamatojoties uz to elektroniskās struktūras

Procesi konjugācijas aromātiskā gredzena un hidroksilgrupas ietekmēt īpašības gan daļiņu un visām vielām. Tā, piemēram, augstas elektronu blīvums pie atoma orto un para stâvokîos (2, 4, 6) padara C-H bond aromātiskā fenola ciklā vairāk reaktīva. Samazināts negatīvs lādiņš no oglekļa atomiem, kas meta pozīcijās (3 un 5). Attack no elektrofiliem daļiņu ķīmisku reakciju pakļauti oglekli orto un para pozīcijās. Bromierung reakcija benzola izmaiņas notiek saskaņā stipru apkures un katalizatora klātbūtnē. Veidojas monogalogenoproizvodnoe - brombenzol. Formula fenols ļauj viela reaģēt ar bromu būtībā uzreiz, sildot maisījumu.

Aromātisks gredzens ietekmē savienojuma polaritātes hidroksilgrupu, palielinot to. Hydrogen kļūst elastīgāka, jo salīdzinot ar piesātināto spirtu. Fenols reaģē ar sārmiem, veidojot sāļus - phenates. Etanols nereaģē ar sārmu, vai drīzāk, reakcijas produkti - ethanolates - sadalās. Ar ķīmiski fenolu - spēcīgāka skābe nekā spirtu.

Pārstāvji aromātisko spirtu klases

Molekulārā formula homolog fenols - krezols (metilfenola hidroksitoluols) - C ₇ H ₈ O. Viela dabas izejvielām bieži pavada fenola, arī ir antiseptiska iedarbība. Citas homologi fenola:

• Katehol (1,2-hidroksibenzols). Ķīmiskā formula - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Rezorcīns (1,3-hidroksibenzols) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pirogallolu (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftols. Viela Molekulārā formula - C ₁₀ H ₇ OH. Ka tas tiek izmantots ražošanā krāsas, medikamenti satur aromātiskus savienojumus.
• Timolu (2-izopropil-5-methylphenol). Ķīmiskā formula - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Izmanto sintētiskā organiskajā ķīmijā un medicīnā.
• Vanilīns izņemot fenola radikāls satur ētergrupu un aldehīda atlikumu. Molekulārā formula savienojums - C ₈ H ₈ O _3. Vanilīns tiek plaši izmantota kā mākslīgu aromatizētāju.

Formula reaģents atklāšanai fenolu

Kvalitatīva noteikšana fenola var veikt, izmantojot bromu. Kā rezultātā aizvietošanas reakcijas baltas nogulsnes tribromophenol. Katehol (1,2-hidroksibenzols) ir iekrāsoti zaļā krāsā klātbūtnē izšķīdušā dzelzs trihlorīda. Ar to pašu reaģentu reaģē fenolu un triphenol veidojas ar violetu krāsu. Kvalitatīvs reakcija uz rezorcīna - izskats tumši violetā krāsā klātbūtnē dzelzs hlorīda. Pakāpeniski, krāsa šķīdums kļūst melna. _FeCl3 (dzelzs hlorīds (III)) - Reaģenta, kas tiek izmantota, lai atpazīt noteiktu fenolu un tā analogi, formula.

Hidroksibenzols, naftols, timolu - visi fenoli. Vispārējā formula vielas, lai noteiktu piederību šo savienojumu aromâtiskâ sēriju. Visi organiskie savienojumi, kas satur to formulu fenilgrupu C ₆ H _5, ar kuru hidroksilgrupas ir tieši saistītas ar piemīt speciālas īpašības. Tie atšķiras no alkohola vislabāk izteikta skāba raksturs. Salīdzinājumā ar vielām, homologu rindām benzols, fenolu - vairāk aktīvs ķīmiskā sastāva.