Formula Toluols: kas ir toluols, un kā to iegūt?

Arēna, kas ietver toluolu, var uzskatīt par atvasinājumu ar dibinātājs un pirmais loceklis homologu rindām - benzola. Vispārējā formula no savienojumiem, kas pieder pie šīs grupas, - _CnH2n-6. In molekulām aromātisko ogļūdeņražu ietverts benzola gredzenu (ring core). Formula toluols C ₇ H ₈ atspoguļo vielas, kas pieder pie šo grupu, organisko savienojumu. Daudzi no toluola ir pazīstama ar citu nosaukumu - metilbenzēna. Viela ir kļuvusi plaši izplatīta rūpniecībā, tas tiek izmantots kā organisko šķīdinātāju, un traipu citiem mērķiem.

Kas ir toluols?

, Svarīgs Arenes - toluols - ir metilatvasinājumu benzolu. Ūdenī nešķīstoša bezkrāsas šķidrums piemīt salda smaku atgādina krāsas, lakas šķīdinātājiem.

Ķīmiskā formula toluols - C ₇ H ₈ - var būt rakstīts atšķirīgi: C ₆ H _{5-CH 3.} Šajā gadījumā, lai atomu skaits ir tāds pats, bet būtiski atšķiras no benzola, kas ir radikāls - metilgrupa.

Izmantojot citus principus nomenklatūras savienojums sauc metilbenzēna un fenilmetanom. Tas ir tas pats toluols, vispārējā formula ir C ₇ H _8. Pirmajā gadījumā tā ir vērsta uz to, ka viens ūdeņraža atoms no tās, kas saistītas ar oglekļa atomu, ar benzola gredzens ir aizvietots ar metilgrupu. Jau otro vārdu izvēlējušies atšķirīgu pieeju. Tiek uzskatīts, ka metāns viens ūdeņraža atoms ir aizvietots ar fenilgrupu, kura ir. Šis daļiņu, kuru pārvērš benzolu, dodot ūdeņraža atomu.

molekulārā struktūra

No organisko vielu kompozīcija, kas sastāv tikai no oglekļa un ūdeņraža atomiem, atspoguļo toluolu formula. Sharosterzhnevye un tilpuma modeļi sniedz priekšstatu struktūru molekulas savienojuma, jo atšķirībā no vielām, kas tajā pašā homologu rindām. Ir līdzība toluola un benzolu, kas ir klātbūtne no gredzena ar 6 oglekļa atomiem, tādā stāvoklī ^sp2 hibridizācija. Katrs no šiem trīs formas sigma zīmju ar blakus esošajām daļiņām (tos divus oglekļa atomus un vienu ūdeņraža). Perpendikulārs gredzens notiek vienotu elektronisku sistēmu atlikušo non-hibrīda p-orbitālēs (viens no sešiem oglekļa atomiem). Rezultāts kļūst par nozīmīgu spēku un stabilitāti visa cikla, un līdz ar toluolu. Ka strukturālā formula ietver savienojumus septīto oglekli no metilgrupas, kas ir spējīgs uz ^sp3 hibridizāciju. Tas ir saistīts ar trim ūdeņraža atomiem, un ceturtā savienojums pavada savienojuma ar vienu oglekļa benzola gredzenu.

Structural formula metilbenzēna

Elektronu blīvums starp oglekļa atomiem, kas veido aromātiskajā gredzenā, ir vienmērīgi sadalīti. Parādība ir atspoguļots Formula benzola, toluola, un citu pazīstamo Arènes aromātiskuma (aploci gredzena). Tiek norādīts, un klātbūtne metilgrupu pie viena no oglekļa atomiem kodolā. Komunikācija starp visām daļiņām tiek parādīti ar svītriņām. Ka strukturālā formula šajā gadījumā atspoguļo sastāvu un pamata iezīmes molekulārā struktūrā vielas.

Vienkāršota toluolu formula - ar gredzenu iekšpusē sešstūri vai domuzīmes, ir dubultsaite. Metil grupa var būt jebkurā no sešām atomu kodolu, tie ir vienādi ar otru. Šīs metodes trūkums attēls ir skaidrs. Ieraksts nesniedz informāciju par to sastāvu matērijas un līdzvērtību visu oglekļa-oglekļa obligāciju gredzenu.

Getting metilbenzēna laboratorijā un rūpniecībā

In laboratorijā, Toluol pirmo reizi tika iegūti arī gados 1835-1938 P. Pelletier un A. Deville. Pirmie zinātnieki destilējot priežu sveķus, un otrais lietotu Tolu balzams iegūti no Dienvidamerikas koku Toluifera Kolumbijā. Tātad bija kopīgs nosaukums vielu - toluolu. Šobrīd ievērojams skaits methylbenzene dod destilē no naftas un ogļu darvas, kam seko attīrīšana. In koksēšanas procesa laikā, toluolu tiek noņemts no koksa krāsns gāzes. Sintēzē stirola tas tiek izdalīts kā blakusprodukts reakcijas benzola un etilēna. Jo laboratorijas un rūpniecības saņem toluolā ar dažādām metodēm veikta.

1. Dehydrocyclization aciklisko ogļūdeņražu. Toluols tika sagatavota no heptāna ar katalizatora klātbūtnē temperatūrā 300 C °.
2. Alkilēšana benzola, kas tika sauc Friedel-Crafts reakcija. Veikta klātbūtnē AlCl3 katalizatoru vai citi katalizatori no: C ₆ H _5-H + _CH3 Cl = C ₆ H _{5-CH 3} + HCl.
3. Mijiedarbība ar brombenzol: C ₆ H ₅ CH _3-Br + -Br + 2NA = C ₆ H _{5 -CH3} + 2NaBr.
4. Maisīšanas cinka un krezols: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Apstrādājot toluolsērskābi.

Fiziskās īpašības methylbenzene

Toluola, strukturālā formula, kura satur benzola kodols, uzrāda fizikālās īpašības, kas ir tipisks satur aromātiskus savienojumus.

1. Caurspīdīgs, bezkrāsains šķidrums tinte izdala smaku.
2. Metilbenzēna sacietē pie zemām temperatūrām un sāk kust pie -93 ° C
3. Viršanas no toluola ir 110,63 ° C. viela blīvums - 0,8669 g / ml.
4. Metilbenzēna šķīdība ūdenī pie temperatūras 20 ° C - 0.47 g / l. Molārā masa Vielas M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Ķīmiskajām īpašībām toluola: oksidācijas

Properties of Arènes nosaka ķīmiski stabili ciklu sešiem oglekļa atomiem. Formula toluols - ir benzola gredzens, kas ir nepiesātināta, formāli un metilgrupa. Aromātiskus ogļūdeņražus līdzīgām īpašībām alkēnus, ko raksturo ar pievienoøanâs reakcija. Tomēr, ūdeņraža atomi molekulām no benzola un tā homologiem var piedalīties aizvietošanas reakcijas, kas nes arēnas un alkāniem. Toluols ir vairāk reaktīva nekā benzols. Par tipisku oksidēšanās reakcijas aģents.

1. Burning, kas ir pievienota ar oglekļa dioksīda izdalīšanās un veidošanās ūdens: C ₇ H ₈ + 9.o ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Reakcijā toluola ar kālija permanganāta oksidējas metilgrupām sānu ķēdē molekulas pārvietošanai uz karboksilgrupas vielu. tiek iegūta reakcija no benzoskābes.

Ķīmiskās reakcijas toluola aromātiskais cikls

1. Bromierung, kas tiek veikts klātbūtnē katalizatoru. Halogenētas materiāls veido: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzene Nitrēšana veic ar maisījumu no koncentrētas slāpekļskābes un sērskābes skābēm. Nitro grupa toluolā var ieņemt orto un para stāvoklī. Reakcija norit saskaņā ar mehānismu elektrofila aizvietošanas. trinitrotoluols (TNT), sprāgstviela veidojas augstā temperatūrā.
3. Hidrogenēšana ūdeņraža par katalizatoru noved pie sagatavošanai dearomatization un metilcikloheksānu: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Hlorēšana ar enerģisku apkures vai ar UV starojuma pabeigts forma heksahlorcikloheksāns.

Pieteikums metilbenzēna

Toluols tiek plaši izmantots kā izejviela organiskajā sintēzē. Viņš ir būtisks materiāls ražošanā daudzu vielu. Toluola lietošana:

• iegūšana krāsvielas;
• ražošanas traipu, mazgāšanas līdzekļi;
• Sprāgstvielu ražošana TNT;
• izmanto kā šķīdinātāju līmes, krāsas, sintētiskās smaržas un tīrīšanas līdzekļiem;
• ražošana krāsām būvēm;
• izeja nagiem;
• farmaceitiskie;
• palielinot degvielas oktāna skaitli;
• organiskās sintēzes benzoskābe, benzaldehyde, benzilgrupa hlorīds, saharīna, benzilspirts un citas vielas;

Toluola darbojas kā rūpniecisko šķīdinātāju sausā tīrīšanas nozari, tiek izmantots Ādu. Tas ir prekursora uz vairākiem naftas produktu, fenols, formaldehīdu, pesticīdiem un citiem savienojumiem.

toluola toksicitāte

Metilbenzēna viela ir ugunsgrēka briesmas. Tvaika un gaisa maisījums eksplodē ar zināmiem nosacījumiem. Toluene ir uzliesmojoša šķidrums. Strukturālā formula sniedz priekšstatu par sastāvu un struktūru, bet nesatur informāciju par esošo vielu iedarbībai uz cilvēka ķermeni. Ir konstatēts, ka toluols ir toksiska, kancerogēna darbība. Pāri metilbenzēna viegli iekļūt caur ādu, elpošanas sistēmas, izsauc izmaiņas centrālajā nervu sistēmā, kairinājumu segmate- audu, dermatīts. Kad inhalējamiem tvaiki toluola cilvēkam parādās letarģija, trīce, traucēta aktivitāti vestibulārā aparāta. Strādāt ar toluolu, krāsas, šķīdinātāji ir nepieciešams, jālieto gumijas cimdi, rūpīgi izvēdiniet telpu vai izmantot pārsega. Metilbenzēna ir vāja narkotiska viela, izraisa viela ļaunprātīgu toluolu. Cita veida negatīvo ietekmi uz vielas:

• acu kairinājumu un traucējumi krāsu redzi;
• ilgtermiņa iedarbība var izraisīt dzirdes zudumu;
• augsta koncentrācija asinīs izraisa aknu bojājumu, nieru nekrozi;
• Ieelpošana lielu daudzumu tvaiku izraisa reibonis, miegainība, galvassāpes.

secinājums

Toluols tiek ražots lielos daudzumos naftas ķīmijas iekārtās vai iegūti kā blakusprodukts koksa iekārtās. Savienojums ir vērtīga izejviela liela mēroga organiskajā sintēzē izmanto farmaceitiskajā rūpniecībā. Iekļauts metilbenzēna daudzu veidu šķīdinātājiem, kurus izmanto, strādājot ar krāsām. Toluols attiecas uz klasifikāciju toksisko savienojumu ar III klases bīstamību. Strādājot ar vielu koncentrācija tvaiku gaisā nedrīkst pārsniegt to, ko nosaka higiēnas noteikumus. Mēs nevaram pieļaut, ka apstrādi toluola izskatu atklātām liesmām, dzirkstelēm, tas var izraisīt sprādzienu. Ir arī vides jautājumi, kas saistīti ar atbrīvošanu no toluola izplūdi atmosfērā:

• dedzinot naftu, dažāda veida kurināmo;
• aktīvā vulkānos;
• meža ugunsgrēkiem;
• izmantojot šķīdinātājus un krāsas.

Par toksiskās īpašības toluola, ugunsgrēka un sprādziena draudi prasa piesardzīgu attieksmi šķidra viela, un tā tvaiki.