Benzola formula: kāda variācija ir pareiza?

Aromātiskie ogļūdeņraži ir cikliski strukturēti. Pirmais šīs sērijas pārstāvis ir benzols (C ₆ H ₆ ). Formulu, kas atspoguļo vielas struktūru, 1865. gadā pirmo reizi ierosināja ķīmiķis Kekule. Pēc zinātnieka domām, viņš ilgstoši domāja par benzola mīklu. Vienu nakti viņš sapņoja par čūsku, kas nokrata savu asti. No rīta jau tika apkopota benzola strukturālā formula . Tas bija gredzens ar 6 oglekļa atomiem. Trīs no viņiem bija ar dubultu savienojumu.

Benzola struktūra

Ogleklis aromātisko ogļūdeņražu sastāvā veido regulāru sešstūrainu. Reizēm, reģistrējot reakcijas vienādojumus, tas tiek izvilkts vertikālā virzienā. Šī atomu grupa ir saņēmusi īpašu nosaukumu - benzola kodolu. Benzola cikliskās struktūras apstiprinājums ir tā ražošana no trim molekulām acetilēna - nepiesātināta ogļūdeņraža ar trīskāršu saiti. Aromātiskie ogļūdeņraži arī ir nepiesātināti un tiem piemīt dažas alkēnu īpašības. Šī iemesla dēļ benzola gredzenā trīs sejas, kas darbojas paralēli sejām, norāda uz dubultās saites klātbūtni. Šī benzola formula pilnībā neatspoguļo oglekļa atomu stāvokli molekulā.

Benzols: formula, kas atspoguļo patieso struktūru

Patiesībā saites starp oglekļa gredzenu ir līdzvērtīgas viena otrai. Starp tiem nebija iespējams izcelt vienu un divas reizes. Šo pazīmi izskaidro elektroniskā benzola struktūra , kurā ogleklis kodolā ir sp ^2- hibridizētā stāvoklī, savienots ar gredzenā esošajiem kaimiņiem un ar ūdeņradi ar trim vienkāršām vienotām saitēm. Šajā gadījumā parādās sešstūris, kurā 6 oglekļa atomi un 6 ūdeņraža atomi atrodas vienā plaknē. Tikai ceturtā p-elektronu, kas neiedarbojas hibridizācijā, elektronu mākoņi ir sakārtoti atšķirīgi. Viņu forma atgādina hanteles, centrs nokrīt uz gredzena plaknē. Un sabiezinātās daļas ir augšā un apakšā. Šajā gadījumā virs benzola kodola un zem tā atrodas divi elektronu blīvumi, kas parādījās p-elektronu mākoņu pārklāšanās gadījumā. Gredzenā ir vispārēja ķīmiska saite oglekļa saturam.

Benzola gredzena īpašības

Sakarā ar kopējo elektronu blīvumu, attālumi starp gredzenā esošo oglekli ir samazināti. Tās ir vienādas ar 0,14 nm. Ja benzola kodolā bija vienotas un dubultās saites, tad būtu divi rādītāji: 0.134 un 0.154 nm. Benzola patiesā strukturālā formula nedrīkst saturēt vienkāršas un divkāršas saites. Tādēļ aromātiskos ogļūdeņražus tikai oficiāli klasificē kā nepiesātināto organisko savienojumu. Sastāvā tie atgādina alkēnu, bet tie var ievadīt aizvietošanas reakcijas, kas raksturīgas galīgajiem ogļūdeņražiem. Benzola aromātiskais kodols ir ievērojami izturīgs pret oksidētājiem. Visas šīs funkcijas ļauj aplūkot gredzenu īpašam savienojuma veidam - nevis dubultā, ne atsevišķā.

Kā pārstāvēt benzola formulu?

Pareizi ir benzola formula bez trim dubultajām saitēm, tāpat kā Kekulā, bet sešstūra formā ar apli iekšpusē. Tas simbolizē sešu elektronu kopīgo piederību.

Struktūras simetrija tiek apstiprināta arī vielas īpašībās. Benzola gredzens ir stabils, tam ir ievērojama konjugācijas enerģija. Pirmā aromātisko ogļūdeņražu īpašnieka īpašības izpaužas viņa homologās. Katru no tiem var attēlot kā atvasinājumu, kurā ūdeņradis ir aizvietots ar dažādiem ogļūdeņražu radikāļiem.